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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Benzaldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Benzaldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Benzaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Benzencarbaldehyd</li>

<li>Benzolcarpaldehyd</li>

<li>Phenylmethanal</li>

<li>künstliches Bittermandelöl</li>

<li>BENZALDEHYDE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C7H6O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, bittermandelartig riechende, brennend aromatisch schmeckende Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-TMI-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-860-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>106,13 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,05 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−26 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

179 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

1,26 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schwer in Wasser (6,95 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5446 (20 °C)<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.002.601-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

1300 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Benzaldehyd [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">ˈbɛnt͡s|aldehyːt</a>] ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische Verbindung</a> und der einfachste <a href="Aromatizit%C3%A4t" title="Aromatizität">aromatische</a> <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyd</a>. Benzaldehyd bildet eine farblose bis gelbliche, bittermandelartig riechende, brennend aromatisch schmeckende Flüssigkeit.

Benzaldehyd ist die Hauptkomponente in <a href="Bittermandel%C3%B6l" title="Bittermandelöl">Bittermandelöl</a> und kommt in zahlreichen Pflanzen und vielen <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischen Ölen</a> vor.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a> Er leitet sich vom <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> ab und ist chemisch und strukturell eng mit der <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a> verwandt, die aus ihm durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> gewonnen werden kann. Er ist eine wichtige <a href="Grundchemikalie" title="Grundchemikalie">Grundchemikalie</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Benzaldehyd ist ein natürlicher Bestandteil vieler <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischer Öle</a> und kommt in großen Mengen in den Ölen von <a href="Schwarznuss" title="Schwarznuss">Schwarznuss</a> (bis 28 000 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a>),<a href="#cite_note-Dr.Dukes_50168-7">[7]</a> <a href="Perilla" title="Perilla">Perilla</a> (bis 16 000 ppm),<a href="#cite_note-Dr.Dukes_50168-7">[7]</a> <a href="Rooibos" title="Rooibos">Rooibos</a> (bis 15 900 ppm),<a href="#cite_note-Dr.Dukes_50168-7">[7]</a> <a href="Gew%C3%B6hnliche_Rosskastanie" title="Gewöhnliche Rosskastanie">Gewöhnlicher Rosskastanie</a> (bis 11 000 ppm),<a href="#cite_note-Dr.Dukes_50168-7">[7]</a> und <a href="Ceylon-Zimtbaum" title="Ceylon-Zimtbaum">Ceylon-Zimtbaum</a>-Blätter (bis 7 000 ppm)<a href="#cite_note-Dr.Dukes_50168-7">[7]</a> vor. <a href="Mandelbaum" title="Mandelbaum">Mandeln</a> enthalten bis zu 8 200 ppm Benzaldehyd.<a href="#cite_note-Dr.Dukes_50168-7">[7]</a> Daneben kann Benzaldehyd unter anderem in <a href="Tee_(Pflanze)" title="Tee (Pflanze)">Tee</a>, <a href="Echte_Guave" title="Echte Guave">Guave</a>, <a href="Mais" title="Mais">Mais</a>, <a href="Basilikum" title="Basilikum">Basilikum</a>, <a href="Lorbeerkirsche" title="Lorbeerkirsche">Lorbeerkirschen</a>, <a href="Aniba_rosaeodora" title="Aniba rosaeodora">Aniba rosaeodora</a>, <a href="Papaya" title="Papaya">Papaya</a>, <a href="Kalifornischer_Lorbeer" title="Kalifornischer Lorbeer">Kalifornischem Lorbeer</a>, <a href="Eukalypten" title="Eukalypten">Eukalyptus</a>-Arten (<a href="Eucalyptus_saligna" title="Eucalyptus saligna">Eucalyptus saligna</a>, Eucalyptus punctata), <a href="Anis-Duftnessel" title="Anis-Duftnessel">Anis-Duftnessel</a>, <a href="Meertr%C3%A4ubel" title="Meerträubel">Meerträubel</a> (Ephedra sinica), <a href="Wiesenklee" title="Wiesenklee">Wiesenklee</a>, <a href="Sauerkirsche" title="Sauerkirsche">Sauerkirschen</a> und <a href="Gartenhyazinthe" title="Gartenhyazinthe">Gartenhyazinthen</a> nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-Dr.Dukes_50168-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Ein industrielles Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd ist die radikalische <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> von <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, wodurch man <a href="Benzalchlorid" title="Benzalchlorid">Benzalchlorid</a> (Dichlormethylbenzol) erhält, das mit <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> zu Benzaldehyd (und <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">HCl</a>) umgesetzt werden kann.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Entsprechend erhält man Benzaldehyd auch durch radikalische <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> von Toluol und anschließende <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a>. In beiden Fällen tritt beim letzten Reaktionsschritt eine <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophile Substitution</a> von <a href="Halogenid" class="mw-redirect" title="Halogenid">Halogenid</a> auf. Eine andere Synthese aus Benzalhalogeniden ist die <a href="Sommelet-Synthese" title="Sommelet-Synthese">Sommelet-Synthese</a>.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Auch eine ‚direkte‘ <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> zu Benzaldehyd ist möglich. Da Benzaldehyd aber leicht zu <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a> oxidiert wird, müssen dabei entweder <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">selektive</a> <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> verwendet werden oder es muss der entstehende Benzaldehyd mit einer schnellen Reaktion ‚abgefangen‘ und so vor weiterer Oxidation geschützt werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Ebenfalls möglich ist die Produktion durch Oxidation von <a href="Benzylalkohol" title="Benzylalkohol">Benzylalkohol</a> mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> oder anderen <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a>, durch <a href="Rosenmund-Reduktion" title="Rosenmund-Reduktion">Rosenmund-Reduktion</a>, durch eine <a href="Gattermann-Koch-Reaktion" class="mw-redirect" title="Gattermann-Koch-Reaktion">Gattermann-Koch-Reaktion</a> und weitere Verfahren.<a href="#cite_note-Arun_Bahl-11">[11]</a>

Benzaldehyd kann ebenfalls durch Reduktion von N,N-Dimethylbenzamid oder <a href="Benzoylbromid" title="Benzoylbromid">Benzoylbromid</a><a href="#cite_note-12">[12]</a> oder durch Reaktion von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> mit <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Natriumcyanid</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Benzaldehyd ist im Reinzustand eine farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, bittermandelartig riechende, brennend aromatisch schmeckende Flüssigkeit.<a href="#cite_note-TMI-3">[3]</a> In großer Verdünnung, hierbei vor allem mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, tritt in zunehmendem Maße eine <a href="Vogel-Kirsche" class="mw-redirect" title="Vogel-Kirsche">Wildkirschnote</a> zum <a href="Aroma" title="Aroma">Aroma</a> hinzu. Benzaldehyd gehört auch zu den <a href="Aromen_im_Wein" title="Aromen im Wein">Aromen im Wein</a>. Mit einem Geruchsschwellenwert von 3 Milligramm/l in <a href="Wei%C3%9Fwein" title="Weißwein">Weißwein</a> ist es eine wichtige Komponente des <a href="Bouquet_(Wein)" title="Bouquet (Wein)">Wein-Bouquets</a>.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Benzaldehyd besitzt einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 64 °C und eine <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> von 190 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Das Aroma von Marzipan ergibt sich zum größten Teil aus Aromen der verwendeten Mandeln bzw. deren Röstaromen. Ein wichtiger Bestandteil des Aromas ist Benzaldehyd.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Benzaldehyd geht eine Reihe von Reaktionen ein. Es wird leicht zu <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a> C6H5–COOH oxidiert. Diese Reaktion erfolgt – wenn auch sehr langsam – auch bei Raumtemperatur und mit Luftsauerstoff (<a href="Autoxidation" title="Autoxidation">Autoxidation</a>), so dass Benzaldehyd oft mit Benzoesäure verunreinigt ist (bei größeren Mengen als weißer Feststoff im flüssigen Aldehyd).<a href="#cite_note-16">[16]</a> Als Zwischenstufe wird hierbei <a href="Peroxybenzoes%C3%A4ure" title="Peroxybenzoesäure">Peroxybenzoesäure</a> gebildet.<a href="#cite_note-17">[17]</a> Daneben reagiert es mit <a href="Phosphorpentoxid" title="Phosphorpentoxid">Phosphorpentoxid</a> zu <a href="Benzalchlorid" title="Benzalchlorid">Benzalchlorid</a>, mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> zu Hydrobenzamid, mit <a href="Hydroxylamin" title="Hydroxylamin">Hydroxylamin</a> zu einem <a href="Oxim" class="mw-redirect" title="Oxim">Oxim</a>, mit <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a> zu einem <a href="Phenylhydrazon" class="mw-redirect" title="Phenylhydrazon">Phenylhydrazon</a> und weitere Reaktionen.<a href="#cite_note-Arun_Bahl-11">[11]</a>

<ul><li>Benzaldehyd geht für <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyde</a> typische Reaktionen ein, die auch zum <a href="Nachweis_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Nachweis (Chemie)">Nachweis</a> geeignet sind. Er reagiert beispielsweise mit <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a> H2N–NH2 und seinen <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> (beispielsweise mit <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a> C6H5–NH–NH2 unter Bildung eines <a href="Phenylhydrazon" class="mw-redirect" title="Phenylhydrazon">Phenylhydrazons</a>).<a href="#cite_note-Satinder_Ahuja,_Stephen_Scypinski-18">[18]</a></li>

<li>Die für die <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">Aromaten</a> typische <a href="Elektrophile_Substitution" title="Elektrophile Substitution">elektrophile Substitution</a> ist beim Benzaldehyd ebenfalls möglich. Bei der <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> müssen die Reaktionsbedingungen sorgfältig gewählt werden, da die <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> zu Benzoesäure als <a href="Nebenreaktion" title="Nebenreaktion">Nebenreaktion</a> auftritt. Aus diesem Grund liegt die Ausbeute an <a href="Nitrobenzaldehyd" class="mw-redirect" title="Nitrobenzaldehyd">Nitrobenzaldehyd</a> meist unter 50 %.<a href="#cite_note-19">[19]</a><a href="#cite_note-20">[20]</a></li>

<li><a href="Benzoin-Addition" title="Benzoin-Addition">Benzoin-Addition</a>: Zwei Moleküle Benzaldehyd können sich in Gegenwart von <a href="Cyanid" class="mw-redirect" title="Cyanid">Cyanid</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> zu <a href="Benzoin" title="Benzoin">Benzoin</a> vereinigen. Allgemein versteht man unter der Benzoin-Addition die entsprechende Reaktion aromatischer Aldehyde (mit Benzaldehyd als einfachstem Vertreter).<a href="#cite_note-21">[21]</a></li>

<li><a href="Aldol-Kondensation" class="mw-redirect" title="Aldol-Kondensation">Aldol-Kondensation</a>: Darunter versteht man allgemein die Addition von <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylen</a> an <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyden</a>. So lässt sich zum Beispiel <a href="Dibenzalaceton" class="mw-redirect" title="Dibenzalaceton">Dibenzalaceton</a> darstellen. Dabei reagiert ein <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Keton</a> (<a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>) erst einmal allgemein im basischen zu einer sog. Methylenkomponente. Dieses reagiert nach Zugabe von Benzaldehyd (Carbonylkomponente) zu <a href="4-Phenyl-3-buten-2-on" title="4-Phenyl-3-buten-2-on">Benzalaceton</a> (Benzylidenaceton). Führt man eine weitere Addition durch Benzaldehyd durch, so reagiert das Benzalaceton diesmal zur Methylenkomponente im basischen Milieu. Durch die Zweitaddition oder auch doppelte <a href="Aldolkondensation" title="Aldolkondensation">Aldolkondensation</a> sind komplexe Moleküle synthetisierbar, wie beispielsweise das Dibenzalaceton (1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on).<a href="#cite_note-22">[22]</a></li>

<li>Bei der <a href="Aldehydhydrate" title="Aldehydhydrate">Hydrat</a>-Bildung findet eine Addition von Wasser an die <a href="Aldehydgruppe" class="mw-redirect" title="Aldehydgruppe">Aldehydgruppe</a> der <a href="Carbonylverbindung" class="mw-redirect" title="Carbonylverbindung">Carbonylverbindung</a> unter <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">nukleophilem</a> Angriff statt. Ein Nachteil dieser Reaktion ist die Instabilität von Hydraten allgemein. Benzaldehyd und andere aromatische Carbonylverbindungen fügen an der C=O-Bindung kein Wasser hinzu, da die Hydratbildung die Verlagerung der Elektronen aus dem aromatischen Ring in die Carbonylgruppe behindern würde.<a href="#cite_note-Albert_Gossauer-23">[23]</a><a href="#cite_note-24">[24]</a></li>

<li>Bei der Reaktion mit <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primären</a> <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> (R–NH2) bilden sich ebenfalls unter nukleophilem Angriff am zentralen C-Atom der <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> und nachfolgender Abspaltung von <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> (<a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a>) aus dem Zwischenprodukt ein <a href="Azomethin" class="mw-redirect" title="Azomethin">Azomethin</a>.<a href="#cite_note-Arun_Bahl-11">[11]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Benzaldehyd wird als Aromastoff für eine Bittermandelnote verwendet und ist Ausgangsstoff zur Herstellung einer Reihe anderer aromatischer Geruchs- und Geschmacksstoffe.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxikologie">Toxikologie</h3></div>

Benzaldehyd ist <a href="Gesundheitssch%C3%A4dliche_Stoffe" title="Gesundheitsschädliche Stoffe">gesundheitsschädlich</a> bei Verschlucken oder Einatmen. Zudem wirkt er <a href="Reizende_Stoffe" title="Reizende Stoffe">reizend</a> auf Haut, Augen und Atemwege, er kann <a href="Kontaktdermatitis" class="mw-redirect" title="Kontaktdermatitis">Kontaktdermatitis</a> auslösen. Außerdem kann er das Kind im Mutterleib schädigen und ist <a href="Umweltgef%C3%A4hrliche_Stoffe" title="Umweltgefährliche Stoffe">wassergefährdend</a>. In hohen Konzentrationen wirkt er <a href="Narkose" title="Narkose">narkotisch</a>.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-TMI-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gefahrenbewertung">Gefahrenbewertung</h3></div>

Benzaldehyd wurde 2016 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzaldehyd waren die Besorgnisse bezüglich <a href="Verbraucher" title="Verbraucher">Verbraucherverwendung</a>, Exposition von <a href="Arbeitnehmer" title="Arbeitnehmer">Arbeitnehmern</a> und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung soll ab 2020 von <a href="Frankreich" title="Frankreich">Frankreich</a> durchgeführt werden.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74599">BENZALDEHYDE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013380">Benzaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-TMI-3">↑ <a href="#cite_ref-TMI_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-TMI_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-TMI_3-2">c</a> <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Merck Index - Fifteenth Edition</cite>. <a href="Royal_Society_of_Chemistry" title="Royal Society of Chemistry">Royal Society of Chemistry</a>, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 186–187 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.btitle=The+Merck+Index+-+Fifteenth+Edition&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9781849736701&rft.pages=186-187&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

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<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Autorengemeinschaft: <a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a>. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 3-527-31148-3, S. 236.

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<li id="cite_note-CLP_100.002.601-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.002.601_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.002.601/harmonised">Benzaldehyde</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

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<li id="cite_note-Ullmann-6">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-1">b</a> Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Band 15, 2012, S. 73–198, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=73-198&rft.volume=15" style="display:none">

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<li id="cite_note-Dr.Dukes_50168-7">↑ <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_50168_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_50168_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_50168_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_50168_7-3">d</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_50168_7-4">e</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_50168_7-5">f</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_50168_7-6">g</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/50168">BENZALDEHYDE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2023.

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Eberhard Breitmaier, Günther Jung: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen; 129 Tabellen</cite>. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 315 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=Ld-AGnffxXIC&newbks=0&pg=PA315&hl=en">books.google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.au=Eberhard+Breitmaier%2C+G%C3%BCnther+Jung&rft.btitle=Organische+Chemie%3A+Grundlagen%2C+Stoffklassen%2C+Reaktionen%2C+Konzepte%2C+Molek%C3%BClstrukturen%3B+129+Tabellen&rft.date=2005&rft.genre=book&rft.isbn=9783135415055&rft.pages=315&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Gregory J. Hollingworth: <cite style="font-style:italic">Comprehensive Organic Functional Group Transformations</cite>. Elsevier Science, Oxford 1995, ISBN 978-0-08-044705-6, 3.03 – Aldehydes: Aryl and Heteroaryl Aldehydes, S. 81–109, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/b0-08-044705-8%2F00287-9">10.1016/b0-08-044705-8/00287-9</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=3.03+-+Aldehydes%3A+Aryl+and+Heteroaryl+Aldehydes&rft.au=Gregory+J.+Hollingworth&rft.btitle=Comprehensive+Organic+Functional+Group+Transformations&rft.date=1995&rft.doi=10.1016%2Fb0-08-044705-8%2F00287-9&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9780080447056&rft.pages=81-109&rft.place=Oxford&rft.pub=Elsevier+Science" style="display:none">

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Allam Djaouida, Mansouri Sadia, Hocine Smaïn: <cite style="font-style:italic">Direct Benzyl Alcohol and Benzaldehyde Synthesis from Toluene over Keggin-Type Polyoxometalates Catalysts: Kinetic and Mechanistic Studies</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Chemistry</cite>. Band 2019, 2019, S. e9521529, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1155/2019%2F9521529">10.1155/2019/9521529</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.hindawi.com/journals/jchem/2019/9521529/">hindawi.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=Direct+Benzyl+Alcohol+and+Benzaldehyde+Synthesis+from+Toluene+over+Keggin-Type+Polyoxometalates+Catalysts%3A+Kinetic+and+Mechanistic+Studies&rft.au=Allam+Djaouida%2C+Mansouri+Sadia%2C+Hocine+Sma%C3%AFn&rft.btitle=Journal+of+Chemistry&rft.date=2019&rft.doi=10.1155%2F2019%2F9521529&rft.genre=book&rft.pages=e9521529&rft.volume=2019" style="display:none">

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<li id="cite_note-Arun_Bahl-11">↑ <a href="#cite_ref-Arun_Bahl_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Arun_Bahl_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-Arun_Bahl_11-2">c</a> Arun Bahl: <cite style="font-style:italic">A Textbook of Organic Chemistry, 22e</cite>. S. Chand & Company Limited, 2019, ISBN 978-93-5283730-4, S. 827 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=C7ucEAAAQBAJ&pg=PA827#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.au=Arun+Bahl&rft.btitle=A+Textbook+of+Organic+Chemistry%2C+22e&rft.date=2019&rft.genre=book&rft.isbn=9789352837304&rft.pages=827&rft.pub=S.+Chand+%26+Company+Limited" style="display:none">

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Alan R. Katritzky, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: <cite style="font-style:italic">Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon w…</cite> Pergamon, 1995, ISBN 978-0-08-042324-1, S. 83–90 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=PmCGncuR4ZgC&pg=PA90#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.au=Alan+R.+Katritzky%2C+Otto+Meth-Cohn%2C+Charles+Wayne+Rees&rft.btitle=Comprehensive+Organic+Functional+Group+Transformations%3A+Synthesis%3A+carbon+w%E2%80%A6&rft.date=1995&rft.genre=book&rft.isbn=9780080423241&rft.pages=83-90&rft.pub=Pergamon" style="display:none">

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> William J. King, Patrick T. Izzo: <cite style="font-style:italic">Preparation of Benzaldehyde from Benzene</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 69, Nr. 5, 1947, S. 1220–1220, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01197a512">10.1021/ja01197a512</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=Preparation+of+Benzaldehyde+from+Benzene&rft.au=William+J.+King%2C+Patrick+T.+Izzo&rft.date=1947&rft.doi=10.1021%2Fja01197a512&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1220-1220&rft.volume=69" style="display:none">

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Rainer Amann: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.landwirtschaft-mlr.baden-wuerttemberg.de/servlet/PB//show/1053084_l1/sortenbouquet_12_2002_bad_winzer.pdf">Wie kommt eigentlich die schwarze Johannisbeere in die Scheurebe?</a> (PDF; 2,1 MB) In: Der Badische Winzer. Oktober 2002.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Mitchell, Alyson E.: <cite style="font-style:italic">Beyond benzaldehyde: The chemistry of raw, roasted and rancid almonds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Abstracts of Papers, 253rd ACS National Meeting & Exposition, San Francisco, CA, United States, April 2-6, 2017</cite>. Band 253, 2017, S. AGFD-170.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=Beyond+benzaldehyde%3A+The+chemistry+of+raw%2C+roasted+and+rancid+almonds&rft.au=Mitchell%2C+Alyson+E.&rft.btitle=Abstracts+of+Papers%2C+253rd+ACS+National+Meeting+%26+Exposition%2C+San+Francisco%2C+CA%2C+United+States%2C+April+2-6%2C+2017&rft.date=2017&rft.genre=book&rft.pages=AGFD-170&rft.volume=253" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a href="August_Kekul%C3%A9" title="August Kekulé">August Kekulé</a>: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der organischen Chemie: (Mit in den Text eingedrückten Holzschnitten)</cite>. Enke, 1882, S. 324 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=DH1EmJbTYh0C&newbks=0&pg=PA324&hl=en">books.google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.au=August+Kekul%C3%A9&rft.btitle=Lehrbuch+der+organischen+Chemie%3A+%28Mit+in+den+Text+eingedr%C3%BCckten+Holzschnitten%29&rft.date=1882&rft.genre=book&rft.pages=324&rft.pub=Enke" style="display:none">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> H. Staudinger: <cite style="font-style:italic">Über die Autoxydation organischer Verbindungen I. Über die Autoxydation aromatischer Aldehyde</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a></cite>. Band 46, Nr. 3, Juli 1913, S. 3530–3535, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.191304603134">10.1002/cber.191304603134</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=%C3%9Cber+die+Autoxydation+organischer+Verbindungen+I.+%C3%9Cber+die+Autoxydation+aromatischer+Aldehyde&rft.au=H.+Staudinger&rft.date=1913-07&rft.doi=10.1002%2Fcber.191304603134&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=3530-3535&rft.volume=46" style="display:none">

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<li id="cite_note-Satinder_Ahuja,_Stephen_Scypinski-18"><a href="#cite_ref-Satinder_Ahuja,_Stephen_Scypinski_18-0">↑</a> Satinder Ahuja, Stephen Scypinski: <cite style="font-style:italic">Handbook of Modern Pharmaceutical Analysis</cite>. Elsevier Science, 2001, ISBN 978-0-08-048892-9, S. 338 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=YM3beKL-w5cC&pg=PA338#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.au=Satinder+Ahuja%2C+Stephen+Scypinski&rft.btitle=Handbook+of+Modern+Pharmaceutical+Analysis&rft.date=2001&rft.genre=book&rft.isbn=9780080488929&rft.pages=338&rft.pub=Elsevier+Science" style="display:none">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Danilo Russo, Luca Onotri, Raffaele Marotta, Roberto Andreozzi, Ilaria Di Somma: <cite style="font-style:italic">Benzaldehyde nitration by mixed acid under homogeneous condition: A kinetic modeling</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Engineering Journal</cite>. Band 307, 2017, S. 1076–1083, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.cej.2016.09.034">10.1016/j.cej.2016.09.034</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=Benzaldehyde+nitration+by+mixed+acid+under+homogeneous+condition%3A+A+kinetic+modeling&rft.au=Danilo+Russo%2C+Luca+Onotri%2C+Raffaele+Marotta%2C+...&rft.btitle=Chemical+Engineering+Journal&rft.date=2017&rft.doi=10.1016%2Fj.cej.2016.09.034&rft.genre=book&rft.pages=1076-1083&rft.volume=307" style="display:none">

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Oscar Lisle Brady, Samuel Harris: <cite style="font-style:italic">LXI.—The nitration of benzaldehyde and the monotropy of o-nitrobenzaldehyde</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the Chemical Society, Transactions</cite>. Band 123, Nr. 0, 1923, S. 484–494, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/CT9232300484">10.1039/CT9232300484</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=LXI.%E2%80%94The+nitration+of+benzaldehyde+and+the+monotropy+of+o-nitrobenzaldehyde&rft.au=Oscar+Lisle+Brady%2C+Samuel+Harris&rft.date=1923&rft.doi=10.1039%2FCT9232300484&rft.genre=journal&rft.issue=0&rft.jtitle=Journal+of+the+Chemical+Society%2C+Transactions&rft.pages=484-494&rft.volume=123" style="display:none">

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Arthur Lachman: <cite style="font-style:italic">the Equilibrium Between Benzaldehyde and Benzoin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 46, Nr. 3, 1924, S. 708–723, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01668a022">10.1021/ja01668a022</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=the+Equilibrium+Between+Benzaldehyde+and+Benzoin&rft.au=Arthur+Lachman&rft.date=1924&rft.doi=10.1021%2Fja01668a022&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=708-723&rft.volume=46" style="display:none">

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Leslie A. Hull: <cite style="font-style:italic">The Dibenzalacetone Reaction Revisited</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Chemical Education</cite>. Band 78, Nr. 2, 2001, S. 226, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ed078p226">10.1021/ed078p226</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=The+Dibenzalacetone+Reaction+Revisited&rft.au=Leslie+A.+Hull&rft.date=2001&rft.doi=10.1021%2Fed078p226&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+Education&rft.pages=226&rft.volume=78" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Albert_Gossauer-23"><a href="#cite_ref-Albert_Gossauer_23-0">↑</a> <a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: <cite style="font-style:italic">Structure and Reactivity of Biomolecules</cite>. Wiley, 2018, ISBN 978-3-906390-72-7, S. 284 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ICVeDwAAQBAJ&pg=PA284#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.au=Albert+Gossauer&rft.btitle=Structure+and+Reactivity+of+Biomolecules&rft.date=2018&rft.genre=book&rft.isbn=9783906390727&rft.pages=284&rft.pub=Wiley" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Robert A. McClelland, Margaret Coe: <cite style="font-style:italic">Structure-reactivity effects in the hydration of benzaldehydes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 105, Nr. 9, 1983, S. 2718–2725, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00347a033">10.1021/ja00347a033</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzaldehyd&rft.atitle=Structure-reactivity+effects+in+the+hydration+of+benzaldehydes&rft.au=Robert+A.+McClelland%2C+Margaret+Coe&rft.date=1983&rft.doi=10.1021%2Fja00347a033&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=2718-2725&rft.volume=105" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.002.601">Benzaldehyde</a>, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2020

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4144489-9">4144489-9</a> </div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-08-24" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Benzaldehyd&oldid=259137017">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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